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以单质硫为硫源串联关环合成 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物的研究
发布时间:2019
项目名称 以单质硫为硫源串联关环合成 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物的研究
项目类型 创新训练项目
学科类别 理学——化学类
项目编号 S201910541039
立项年份 2019
联系QQ号 2641475163
项目组成员 姓 名 年 级 专 业 是否主持人
王勇2017级制药工程第一主持人
夏菲2017级制药工程
杨多文2017级制药工程
王业伟2017级制药工程
指导教师 姓 名 职 称 研究方向
傅榕赓 副教授 合成药物化学
学术成果

本研究相关成果发表在美国化学会创办的国际权威期刊The Journal of Organic Chemistry 上(J. Org. Chem., 2019, 84, 12237-12245. 影响因子4.745),同时该合成方法已经申报国家发明专利(发明专利申请号:201910502286.6)。

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项目简介

2-氨基-5-酰基噻唑是重要有机含硫化合物,在化学,药学、生物学等领域具有广阔的应用前景。许多合成2-氨基-5-酰基噻唑类化合物的方法被发现和利用。但是这些方法所使用含硫基团的底物需预先官能团化,增加反应成本,且这些含硫反应底物具有或易氧化,或难于合成等缺点,或合成中其它官能团不能容忍,导致合成底物有局限性。因此,开展以单质硫为硫源串联关环合成2-氨基-5-酰基噻唑衍生物的研究具有非常重要的意义。

项目特色与创新

1)本项目能很好地实现原子经济性理论,是对原子合成经济性理论的丰富和发展。

2)一步反应构建两根碳硫键和一根碳氮键

3)多组分一锅法构建2-氨基-5-酰基噻唑类化合物。

4) 本项目研究了单质硫为硫源串联关环反应策略合成2-氨基-5-酰基噻唑的新方法,丰富构建包含碳硫键、碳氮键的噻唑环方法学及反应机理研究;

 

 

项目成果

本研究首次成功探索了一种以单质硫作为硫源、烯胺酮以及氰胺为原料的三组分一锅串联关环合成2-氨基-5-酰基噻唑类化合物的合成方法。该方法不同于以往已报道的合成方法,具有以下创新特色和实践意义: (1) 首次采用单质硫为硫源合成2-氨基-5-酰基噻唑类化合物,原料便宜易得、性能稳定、来源广泛;(2) 无需引入保护基,直接合成2-氨基-5-酰基噻唑类化合物,减少副产物的生成,从而为含2-氨基-5-酰基噻唑的药物设计与合成等相关领域提供更为直接的合成方法;(3) 所得到的2-氨基-5-酰基噻唑可进一步通过对氨基的酰化、烃化、缩合等反应得到更广泛的具有多种生物活性的衍生物。(4) 该方法具有操作简单,官能团容忍性强,可扩量至克级规模等特点。(5)此外,本合成策略为天然产物快速引入氨基噻唑这一活性基团提供了高效的合成方法。

本研究相关成果发表在美国化学会创办的国际权威期刊The Journal of Organic Chemistry 上(J. Org. Chem., 2019, 84, 12237-12245. 影响因子4.745),同时该合成方法已经申报国家发明专利(发明专利申请号:201910502286.6)。此外,本研究成果在2019年湖湘生物医药-中医药创新国际会议以墙报形式进行了宣传,研究工作受到外国专家们的关注及肯定。

研究心得

做课题时查阅资料是免不了的事出于课题研究的需求于是就会寻找时间阅读相关文献这种主动的、理解基础上的理论学习,促使我在学术素养上的提高。课题研究活动,丰富了知识,开拓了视野同时通过本次创新课题的开展,让我们充分体验到科研工作需要付出大量的时间和精力,需要具备不畏困难的勇气。参加课题研究后,我觉得原有的知识不够用了,寻找资料,阅读、分类、核查、筛选、汇总和分析工作是研究者必须要做的事情,这样就促使我形成了学习的习惯。虽然目前依然做得不到位,但已经有了这种学习思路,并且培养了我们一定的科研思想,为将来我们在科研的工作和学习打下了良好的基础。

这段做课题研究的时间也是跟从良师学习的时间,指导老师从选题及研究过程中给予悉心指导,一直以来给予的培养、教育和关心。指导老师渊博的学识、敏锐的科学预见力以及严谨求实的治学态度和献身科学事业的精神无不深深的感染着我,这些都将使我终生受益。

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